1959 rok, Hongkong. Ip Man (Donnie Yen) wiedzie szczęśliwe życie u boku żony Cheung (Lynn Hung) i kilkuletniego synka. Prowadzi szkołę sztuk walki Wing Chun. Wkrótce uczniów szkoły, do której chodzi syn Ip Mana, zaczyna terroryzować grupa bandytów. Mężczyzna i jego podopieczni postanawiają, że pomogą policji chronić placówkę. Tymczasem żona Ip Mana zaczyna chorować. Sam wojownik zostaje wyzwany do walki o tytuł Mistrza Wing Chun.