Pewien scenarzysta (Chris Evans) pracuje nad fabułą filmu o miłości. Brakuje mu jednak weny i dobrych doświadczeń w relacjach z kobietami. Porzucony przed laty przez swoją matkę, niszczy kolejne swoje związki. Nie mogąc polegać na własnych doświadczeniach, mężczyzna próbuje wykorzystać historie miłosne z życia swoich znajomych. Wciąż jednak nie jest zadowolony z efektów swojej pracy. Niebawem spotyka czarującą kobietę (Michelle Monaghan), która bardzo go fascynuje. Problem w tym, że wybranka jego serca jest zaręczona. Mimo to udaje im się zaprzyjaźnić.