Perypetie sympatycznego Teda Mosby'ego (Josh Radnor), który całą swoją energię przeznacza na poszukiwania wymarzonej towarzyszki życia. Mężczyzna może liczyć na pomoc swojego najlepszego przyjaciela, Barneya Eriksena (Neil Patrick Harris), który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą poderwaniu nowej dziewczyny.Lily i Marshall dostrzegają w związku Robin i Barneya potencjał na podwójne randki. Podczas spotkania we czworo trochę przesadzają, Robin i Barney postanawiają z nimi "zerwać". Ted bezwiednie przyjmuje funkcję "aseksualnego gospodarza".