Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Marshall i Lily podejrzewają, że nowa dziewczyna Teda jest stalkerem. Oboje martwią się o przyjaciela. Z kolei Barney odkrywa zaginiony odcinek serii dokumentalnej na temat muzyki, w którym Robin, była gwiazda muzyki pop, została przedstawiona jako Robin Sparkles.