W historii pojawiło się wiele znanych organizacji przestępczych. Program daje oglądającym możliwość zajrzenia do ich środka i poznania ludzi, który za nimi stali. Poznają również sposób funkcjonowania, który zapewnia im gigantyczne pieniądze. Przedstawione zostaną również sylwetki gangsterów, takich ja Al Capone, Pablo Escobar czy El Chapo.Podziemie Bostonu rządzone jest przez Gang Winter Hill, na którego czele stał słynący z brutalności i nietykalności Whitey Bulger. Jednak jego władza zostanie przerwana, gdy na jaw wyjdzie tajny sojusz.